1967’de San Francisco’dan İsrail’e göç eden Amerikalı bir ailenin çocuğu olarak dünyaya gelen Bennett, bir Filistin devletine veya her türden kendi kaderini tayin hakkına şiddetle karşı çıkan aşırı sağcı bir milliyetçidir.
Kendisi bir yerleşimci olmasa da, 2010’dan 2012’ye kadar, işgal altındaki Filistin topraklarında yaşayan İsrailli yerleşimcileri uluslararası hukuka aykırı olarak temsil eden ve İsrail’in yerleşim girişiminin sadık bir destekçisi olan ana siyasi organın (Yesha Konseyi) başkanıydı.
Likud Partisinin eski bir üyesi, 2006-2008 yılları arasında Netanyahu’nun personel şefiydi. Yahudi Evi partisinin (2012-2018) lideri ve Netanyahu’nun koalisyon hükümetinde eğitim bakanı ve diaspora işleri bakanı olarak önemli bir ortaktı. Önceki hükümet döneminde ekonomi bakanı ve dini hizmetler bakanıydı. Netanyahu döneminde ise eğitim bakanı (2015-2019) ve savunma bakanı (2019-2020) görevlerinde bulundu. 2018’de Yeni Sağ partisini oluşturmak için Yahudi Evi‘nden ayrıldı.
Bennett, işgal altındaki topraklarda bir Filistin devletinin kurulmasına yönelik mutlak muhalefetini defalarca dile getirdi. Bunun yerine, İsrail’in, çoğu İsrail yerleşim yerinin bulunduğu, sözde geçici Oslo Anlaşmaları altında tam İsrail kontrolüne giren Batı Şeria‘nın yaklaşık % 60’ını tek taraflı olarak ilhak etmesini öneriyor. 2014’te Bennett gazetecilere İsrail’in “İsrail kontrolündeki Yahudiye ve Samiriye [işgal altındaki Batı Şeria] bölgelerine İsrail yasalarını [ilhak] yavaş yavaş uygulamaya çalışacağını” söyledi. 2013’te, “400.000 yerleşimcinin ve sadece 70.000 Arap’ın yaşadığı bölgede İsrail egemenliğinin uygulanmasını destekliyorum.” dedi. Bennett ayrıca Obama yönetimi altında o zamanlar sürmekte olan ABD liderliğindeki müzakerelerle alay etti ve bunların bir “şaka” olduğunu söyledi.
2014’te Bennett, The New York Times için “İsrail İçin İki Devlet Çözüm Değildir” başlıklı bir köşe yazısı yazdı ve Filistinlilerin kendi kaderini tayin hakkına karşıtlığını ve Batı Şeria‘nın % 60’ını ilhak etme planını bir kez daha tekrarladı. 2013’te New Yorker dergisine şunları söylüyordu: “İsrail topraklarında kurulmakta olan bir Filistin devletine karşı savaşmak için elimden gelen her şeyi sonsuza kadar yapacağım.” Birkaç ay sonra, Haziran ayında da ise şöyle konuştu: “İsrail topraklarındaki en önemli şey [yerleşim yerleri] inşa etmek, inşa etmek, inşa etmek! Her yerde İsrail varlığının olması önemli. Hâlâ asıl sorunumuz İsrail liderlerinin basit bir şekilde, İsrail topraklarının İsrail halkına ait olduğunu söyleme isteksizliği…”
2014 yılında, o zaman Ekonomi ve Din Hizmetleri Bakanı olan Bennett, İsrail nüfusunun yaklaşık % 20’sini oluşturan Filistin vatandaşlarına “beşinci kol” olmaları konusunda uyarıda bulunan bir mektup yayımladı. Basında çıkan haberlere göre, Arapça yazılan mektup hatalarla doluydu.
Bennett ayrıca, İslam’ın üçüncü en kutsal yeri olan, Yahudilerce Tapınak Dağı olarak bilinen işgal altındaki Doğu Kudüs‘te bulunan Mescid-i Aksa kompleksi üzerinde Yahudi kontrolünün artırılmasını savunuyor. Aşırılık yanlısı mesihçi Yahudiler, Harem’üş-Şerif bölgesinde büyük dini bir çatışmayı tetikleyecek bir tapınak inşa etmek istiyor. Şubat 2014’te Bennett, Büyük Yahudi Örgütleri Başkanları Konferansı toplantısında İsrail’in Mescid-i Aksa üzerinde daha fazla kontrol uygulamaya çalıştığını ve “Nihai olarak Kudüs‘ün doğu yakasını ve Tapınak Tepesi’ni de içeren bölgeyi etkileyecek önlemler aldığını” belirtiyor. 2020’de Savunma Bakanı olarak Bennett, pandeminin ortasında, İsrail ordusuna Gazze Şeridi‘ndeki Filistinli sakinlere uygulanan COVID-19 testlerinin durdurulmasını emretti.